Не дивлячись на активну участь махновців у Кримській операції проти Збройних Сил Півдня Росії, 15 листопада М.Фрунзе видав наказ по арміях фронту: "У зв'язку з ліквідацією Врангеля необхідно в найкоротший термін очистити територію України від бандитських зграй".

Ранком 26 листопада почалися широкомасштабні бойові дії проти Гуляйпільского гарнізону махновців, що нараховував 3 тис. піхотинців і 1000 кавалеристів.

Після запеклих кидків у різні сторони Махну вдалося прорвати кільце оточення і з загоном у 300 чол. і піти до Успенівки. Невелика група махновців прорвала оточення у південно-східному напрямку і відійшла в район Маріуполя.

У вересні 1920 р. стратегічна обстановка на Південно-Західному фронті в Україні змінилася. Після поразки під Варшавою Червона Армія з величезними втратами відступила з західної України. Врангелівські війська в середині вересня розгорнули наступ з Таврії, зайняли Синельникове, Славгород, Олександрівськ, загрожували Катеринославу і Донецькому басейну.

В.Леніну довелося створювати проти Врангеля окремий Південний фронт. У цей критичний момент, коли Червона Армія боролася на Україні на два фронти, В.Ленін і Л.Троцький знову вирішили залучити армію Махна для розгрому Врангеля, після чого негайно її ліквідувати.

В основі концепції бойових дій повстанської армії був покладений маневр, маневр людськими ресурсами і маневр вогневими засобами.

Величезна кількість тачанок в війська дозволяла махновцям швидко пересуватися як на марші (проходячи по 100 верст за добу) так і на полі бою, концентруючи війська на вирішальних напрямках. До того ж озброєна станковими кулеметами (грузною зброєю тих часів) тачанка дозволяла маневрувати вогневими засобами, знову ж таки використовуючи величезну кількість кулеметів в місці основного наступу.

Перший період.

Наприкінці червня 1919 р. Добровольча армія перейшла в наступ на Катеринославській ділянці фронту і ледь не оточили на захід від Катеринослава основні сили 14-ї армії.

27 червня Махно перемістився з Кичкаса на 6 верст південніше від с. Хортиці, де зустрівся з А.Калашниковим. Відмовившись від об'єднання всіх махновських сил, він зобов'язав останнього не виводити махновські частини зі складу 14-ї армії, відступати з нею до Херсонської губернії, на ділянку Новоукраїнка - Добровеличківка - Пісчаний Брід - Глодоси - Хмелеве.

Махно вже не мав права перебувати у складі Червоної Армії і вирішив

боротися з Денікіним самостійно.

Наприкінці червня Махно об'єднав свої частини з загонами отамана Григор'єва.

Новим етапом розвитку махновського руху стало налагодження співпраці з Червоною Армією, яка почала свої бойові дії на території України.

Наприкінці грудня 1918 р. з Бєлгорода на Харків почався наступ радянських військ під командуванням з В.Антонова-Овсєєнко, а 4 січня 1919 р. Реввоєнрада Радянської Росії видала наказ про створення Українського фронту.

Фронту було підпорядковано лише 12 тис. багнетів і шабель при 20 гарматах - кількість, украй недостатня для ведення активних бойових дій.

Тому, серйозний розрахунок робився на взаємодію з повстанськими загонами, кількість яких постійно росла. А.Антонов-Овсєєнко відзначав: "Сили повстанців не піддаються підрахункам".